1990年

7月

• 結成公演を行い超満員の観衆から大反響を呼ぶ。

1991年

10月

• 第1回定期コンサート開催。
• この年より4年連続で日本最大の吹奏楽講習会「合歓バンドクリニック」でゲストとして演奏し大好評を博す。

1992年

8月

• ソプラノ歌手塩田美奈子との共演で「オペラ：序曲とアリアの夕べ」（安田生命主催）に出演。
  閉鎖的な吹奏楽界に一石を投じる大変ユニークな企画として大きな話題を呼ぶ。
• この年より4年連続で日本最大の吹奏楽講習会「合歓バンドクリニック」でゲストとして演奏し大好評を博す。

1993年

12月

• 第2回定期コンサート開催。
• この年より東芝EMIより8枚、ファンハウスより6枚のCDを、ミュージックガイドプロジェクトより大変画期的なビデオを18本リリース、いずれも多数のファンに愛聴されている。
• 文部省主催「生涯学習フェスティバル（京都、仙台ほか）」や宮城県の『オニコウベ』リゾートでの吹奏楽フェスタのメインゲストとして出演。

1995年

3月

• 『ひらけポンキッキ母と子の音楽会』全国ツアー参加。
  若さ溢れる情熱的な演奏に大観衆の圧倒的な支持を得た。

1996年

11月

• ウイーンの伝統ある楽団「フィルハーモニック・ウインド・オーケストラ・ウイーン」と共演。 日本トップの実力を存分に発揮し聴衆から 大いなる支持を得た。

1997年

4月

• 所属音楽事務所より独立。

6月

• 佐渡裕を指揮者に迎え第３回定期コンサート（東京芸術劇場大ホール）開催。 満員の聴衆から熱い支持を受け新たなファンを多数獲得するコンサートとして大成功を収める。 このコンサートで演奏した「アルメニアンダンス」は、作曲者のアルフレッド・リード氏より 「自分が今迄演奏し、 また聴いた中で、今夜のパフォーマンスが最高だった」と絶賛を得る。

1998年

1月

• 第4回定期コンサート（東京国際フォーラム・ホールＡ）開催。
• テレビ東京「ナビゲーター'98」に佐渡と共に登場。全国各地から大変な反響を呼ぶ。

7月

• 第5回定期コンサート（サントリーホール）開催。

1999年

1月

• 第6回定期コンサート（すみだトリフォニーホール）開催。演奏曲の「どえんかメドレー」の熱演は今迄の常識を覆すものとなった。

7月

• 「サントリーホールで音楽しよう」（サントリーホール主催）に出演。
• 第7回定期コンサート（すみだトリフォニーホール）開催。
• ワーナー・ミュージック・エンターテインメントにより、佐渡裕＆シエナ初のCDアルバム「ブラスの祭典」をレコーディング。（於：すみだトリフォニｰホール）

11月

• CD「ブラスの祭典」発売。　指揮　佐渡 裕
  クラシックCDとしては、爆発的なヒットとなる。

12月

• 第８回定期演奏会　指揮　佐渡裕

2000年

6月

• CD「ブラスの祭典」が、日本管打・吹奏楽学会アカデミー賞・制作部門賞を受賞。

7月

• 第９回定期演奏会　（結成１０周年記念公演）　すみだトリフォニーホール
  指揮　金聖響　ゲスト　伊東たけし（Sax)

12月

• 第１０回定期演奏会　指揮　佐渡裕　ゲスト　原朋直（Tp)　
  アルチュニアン/トランペット協奏曲ほか

2001年

7月

• ヤングピープルズコンサート出演。ゲストにJAZZトランペッターの原朋直氏を迎える。
• 第１１回定期演奏会　於すみだトリフォニーホール
  指揮 金聖響　　　ゲスト　伊東たけし(Sax)
• 「サントリーホールで音楽しよう」出演

8月

• 岩国ミュージックキャンプ開催
  佐渡裕とシエナのメンバーが参加者の指導にあたる５日間のミュージックキャンプ。
  佐渡裕氏指導のもと、指揮クリニック、子供たちによるキッズ・サマー・キャンプなどを開催。シエナメンバーがオーディションによって選ばれた受講生に講習、発表演奏会を行った。最終日のシエナウインドオーケストラコンサートでは、受講生より数名が選ばれ、シエナと競演。

10月

• 大阪毎日放送にて、ヤングピープルズコンサートの様子がTV放映される。

12月

• 第１２回定期演奏会　横浜みなとみらいホール
  指揮　佐渡裕　　　ゲスト　白石准（Pf)則竹裕之(Dr)

2002年

1月

• 横浜みなとみらいホールにて、CD「ブラスの祭典?」レコーディング。
  指揮　佐渡裕　　　ゲストミュージシャン　白石准(Pf)　則竹裕之(Dr)

6月

• 「ブラスの祭典?」発売。
  各CDショップ、クラシカルウィークリーチャートにて、のきなみ１位を獲得。

7月

• ヤングピープルズコンサート２００１年版
  指揮　佐渡裕　　ゲスト　原朋直(Tp)

8月

• 富士山河口湖音楽祭　開催　　於：河口湖ステラシアター　　　
  地元サポーターと高校生たちによる手作りの音楽祭。シエナウインドオーケストラコンサート。
• 2002年　岩国ミュージックキャンプ開催
• 佐渡 裕氏を、首席指揮者として正式に迎える。

9月

• 第１３回定期演奏会　横浜みなとみらいホール
  指揮　金聖響

12月

• 第１４回定期演奏会　 横浜みなとみらいホール　
  指揮　佐渡裕　　
  作曲家の東海林 修、福島弘和、真島俊夫の各氏を客席に迎え、シエナHPファン投票による過去の吹奏楽コンクール課題曲セレクション。

2003年

1月

• 北九州市メディアドームにて、約4000人を動員し、コンサート開催。
  指揮　柳沢寿男　ゲストに sax伊東たけし氏、Drs則竹裕之氏。

6月

• 第１５回定期演奏会　横浜みなとみらいホール
  指揮　金聖響

8月

• 佐渡 裕 ヤングピープルズコンサート"I got rythm"出演。
  ゲスト：原 朋直 ニューヨークカルテット
• 佐渡 裕ヤングピープルズコンサート"トランペットを吹き鳴らせ！"関東、静岡で公演。
  ゲスト：原 朋直（Tp.)
• 第２回　富士山河口湖音楽祭　出演
• 2003年　岩国ミュージックキャンプ　開催

11月

• 第１６回定期演奏会 横浜みなとみらいホール
  指揮：佐渡裕

2004年

6月

• 第17回定期演奏会 横浜みなとみらいホール
  指揮：金聖響

12月

• 第18回定期演奏会 横浜みなとみらいホール
  指揮：佐渡裕

2005年

6月

• 第19回定期演奏会 横浜みなとみらいホール
  指揮：佐渡裕

10月

• シエナ・ウインド・オーケストラ特別演奏会　≪トランペットの祭典≫ 横浜みなとみらいホール
  指揮：下野竜也

2006年

1月

• 第20回定期演奏会 横浜みなとみらいホール
  指揮：金聖響
  この年急逝したアルフレッド・リード氏を悼んでお送りしたオール・リード・プログラム「リード！リード！！リード！！！」、追加公演も完売という快挙を成し遂げました。

5月

• 第21回定期演奏会 東京芸術劇場
  指揮：金聖響
  「巨匠ジョン・ウィリアムズの世界」多くの新編曲とともに、また晋友会合唱団のみなさんとの共演を果たしました。

10月

• 仙台クラシックフェスティバル2006
  ３日間でいろんなコンサートが101公演、シエナのメンバーは吹奏楽にアンサンブルにと大活躍でした。

12月

• 第22回定期演奏会 横浜みなとみらいホール
  指揮：佐渡裕
  ショスタコーヴィチ生誕100周年を記念してのステージ。
  第２部「音楽のおもちゃ箱」では岩井直溥氏の作品をフィーチャー、《アフリカン・シンフォニー》はＤＶＤのタイトルナンバーにもなりました。

2007年

5月

• 第23回定期演奏会 東京芸術劇場
  指揮：金聖響
  「二大巨匠の名曲プログラム」と題し、アルフレッド・リードとジョン・ウィリアムズの作品を取り上げました。

7月

• 日生劇場国際ファミリーフェスティヴァル2007「楽器の国のアリス」公演。
  ミュージカルと吹奏楽の運命的な出会い、台風直撃にもかかわらず多くの子どもたちに喜んでもらえました。

8月

• 佐渡裕ヤング・ピープルズ・コンサートvol.9「こんにちは、僕の楽器くん！」
  全公演完売御礼、「シエナ・マイナーズ」の活躍にも注目が集まりました。
• 富士山河口湖音楽祭2007　シエナ・ウインド・オーケストラコンサート

9月

• 第24回定期演奏会 東京芸術劇場
  指揮：佐渡裕
  初競演からついに10年、佐渡×シエナ渾身の「バーンスタイン・ガラ」、チケット発売開始後わずか４日で予定枚数販売終了しました。

10月

• 仙台クラシックフェスティバル2007
  今年も各種アンサンブルに吹奏楽にとシエナメンバーだけで13公演＋クリニック。いずれも好評をいただきました。

11月

• 野中貿易株式会社設立55周年記念シエナ・ウインド・オーケストラ特別演奏会
  青島広志氏のトークと松沼俊彦氏の指揮でめぐる音楽の旅。

2008年

1月

• 第25回定期演奏会 ミューザ川崎シンフォニーホール
  指揮：佐渡裕
  シエナで聴くラヴェルで新たな発見！

2月

• 特別演奏会 すみだトリフォニーホール
  指揮：佐渡裕
  佐渡＆シエナ10年目の集大成「バーンスタイン '08バージョン」、ツアー各公演でも熱狂の渦につつまれました。

※そのほかの活動としては・・・

学校音楽観賞教室、各種イベント、フェスティバルへの出演、全国各地での公演活動、 校歌や社歌等の制作録音等も行っており、 全国で多くのファンが待ちわびるウインド・オーケストラとして 活発な活動を続けている。